Умберто Босси долгое время занимал конфронтационную позицию по отношению к Католической церкви. Он периодически угрожал лишить ее «8 промилле» (церковного налога), критиковал кардинала Милана Теттаманци за его открытость к мигрантам и мусульманам, задаваясь вопросом: «Он епископ или имам?» — а кардинала Маркетто однажды назвал «като-коммунистом». Газета его партии, «Падания», даже поднимала вопрос о пересмотре Конкордата. Однако, несмотря на эти разногласия, Лига и Ватикан позже нашли общий язык, когда вместе оспаривали решение Европейского суда по правам человека против присутствия распятий в школах.
Резкие высказывания Босси вызывали широкий резонанс и раздраженную реакцию со стороны католических изданий, в первую очередь «Avvenire», которые не привыкли к такому шквалу критики, особенно по вопросу иммиграции. Он заявлял: «Пусть Ватикан сам откроет свои двери, ведь у них есть преступление нелегальной иммиграции, пусть они сами примут мигрантов».
В целом, его отношения с Церковью были более чем просто диалогом — часто резким, иногда даже несдержанным, поддерживаемым в духе постоянной предвыборной кампании, которую лидер Лиги Севера вел, не оглядываясь, даже когда выборов не было на горизонте. Таков был его характер, и многих католиков это заставляло сомневаться в его принадлежности к католицизму. Однако это было не так, поскольку на большие церковные праздники, такие как Пасха и Рождество, он почти всегда посещал мессу со своей семьей.
Дон Чезаре Дзуккато, приходской священник Луино, рассказал журналу «Famiglia Cristiana» о пути обращения основателя Лиги в последние годы его жизни: от болезни к повторному обретению веры, вплоть до исповеди в его доме в Джемонио. «Умберто Босси был изменившимся человеком, он покаялся перед Всевышним», — сказал священник. Свидетельство священника перекликается с тем, что рассказал бывший сенатор от Лиги Джузеппе Леони, 78 лет, друг Босси на протяжении всей его жизни, который был рядом с ним до конца: «Умберто? Он был антиклерикалом, но умер христианином. Мы даже молились вместе». И снова священник: «Босси, которого я знал, отмеченный болезнью, был совсем другим. Он прошел истинный и подлинный путь христианской веры». Папа Франциск всегда говорил, что только перед лицом конца «человек полностью осознает свою хрупкость и потребность в спасении». И сестра Смерть, как называл ее святой Франциск, открывала просторы для того, чтобы довериться милосердию Божьему.
